Кэтрин, после небольшого затишья, затевает очередную игру. Конечно, теперь в её планах ввести в неё много новых персонажей, одним из которых является Елена. Да, теперь это любовный квадрат, который можно повернуть как угодно.… Только угодно кому? Кэтрин, Дэймону, Стефану или Елене…? После возвращения Кэтрин история действительно приняла новый оборот. Теперь Дэймон полностью запутан, как и его брат Стефан. Страстный вампир не может понять, что творится в его голове. То ли он действительно влюбился в Елену, то ли его чувства к Кэтрин снова «восстали из пепла»… Стефан, как заботливый парень, беспокоится о жизни дорогой ему Елены, но и против Кэтрин он ничего не может сделать. Она ведь играет без правил… Елена старается доказать Стефану, что она любит только его и что Дэймон ей просто друг, но теперь она сама не может разобраться в себе. После появления Кэтрин, Елена начала волноваться за Дэймона, как бы его чувства снова не вошли в оборот. Она не хочет, что бы злобный брат её парня-вампира был с коварной Кэт. Елена пытается предостеречь Дэймона от вампиршы…. Стефан встречается с Кэтрин, давая понять ей то, что она не имеет права трогать его девушку, но ненасытная играми Кэт пытается вернуть прежние чувства вампира и его расположение. Дэймон тем временем принимает волнения Елены за ревность и делает свои выводы…. Теперь он полностью уверен, что девушка запуталась и не может выбрать между двумя вампирами. Он пытается доказать Елене, что он – лучше, чем Стефан.
Кэролайн, попадает в больницу, при сметри…. Все невероятно обезпокоены этим…. Бонни и Елена всё время проводят вместе с Кэрол. Но ночью появлятся Кэтрин, которая превращает девушку в вампира. Теперь Кэролайн её личная марионетка….
Кэтрин направляется домой к Елене, с желанием припугнуть и без того беспомощную девушку. На полпути она останавливается, чувствуя запах человека рядом. Неожиданная встреча Кэтрин и Бонни. Ведьма и вампир… Кэтрин узнает в ней дальнюю родственницу своей подопечной Эмили. Но Бонни думает, что встретилась с Еленой. Во время разговора она чувствует, что рядом не человек, а вампир. Она ощущала присутствие вампира рядом. В последствии Бонни избегает Елену, так как думает, что она стала вампиром. Снова ссора с Еленой, которая снова ничего не понимает.
Джереми, сидя на кладбище, встречает Анну, которая рассказывает ему о событиях, которые происходили 145 лет назад. Последовательно Джереми узнает о Кэтрин и её возвращении. Он понимает, что с сестрой он должен помирится. Елена и Джер встречаются дома, снова «возвращаясь» в семейные отношения, восстанавливая доверие между собой. Джереми рассказывает об Анне сестре, после чего они начинают разговор о событиях 1864 года.
Лекси узнает от Стефана много новостей…. Она поражена возвращением игривой Кэтрин. Но ещё больше её удивляет возвращение её дальней родственницы Изобел, мамы Елены. Лекси уходит на охоту в удивлении и раздумьях о словах давнего друга, но в лесу её ждёт не менее интересная неожиданность. В ночном лесу внезапно пересекаются две вампиршы, Изобел и Лекси.
Дженна тем временем встречается с Алариком Зольцманом. Она рассказывает ему о своих снах, в которых она видит ужасных и жестоких вампиров. Аларик понимает, что это неспроста….
Саша Латнер решается поступить в соледж, после того, как узнала о симпатии Дэймона к Елене Гилберт. Она хочет узнать о ней побольше…. Но тут же на своём пути встречает девушку – вампира, которая тоже имеет цель попасть в школу Роберта Ли. Они начинают общаться. Вместе они делают много невероятных открытий.
Джульетта по прежднему пытается выяснить причину перебывания сестры в Мистик, но вместо этого узнаёт о внезапном возвращении Кэтрин, её родственницы. Он желает встретится с ней, но вместо этого встречается с Еленой...
В школе Роберта ли появляеться новая студентка, Марисса Антрадэ. Она простая и милая девушка. Но никто не знает, что от неё можно ожидать. Она знакомится с Бонни, понимая со временем, что этот миленький и уютный городок, не так уж и прост, как кажеться. Ей становиться интересно, что же действительно происходит….